L'Eroica di Gaiole è una corsa ciclistica storica che, la prima domenica di ottobre, si corre da oltre vent'anni lungo le strade bianche del Chianti e delle Crete Senesi, vicino Siena.
Il nome "Eroica" non è casuale: il percorso, lungo 209 km di cui oltre la metà su sterrato, va affrontato — come da regolamento — con biciclette d'epoca costruite entro i primi anni '80, con freni e cambi "approssimativi" per gli standard di oggi. I dislivelli sono importanti: al termine del giro completo si superano i 3.500 metri di dislivello, affrontati da ciclisti appassionati rigorosamente in abiti d'epoca.
Un'esperienza per veri appassionati, che partono al buio alle 5 del mattino e concludono il giro non prima delle 16 — anche se in realtà solo pochi riescono a chiudere il percorso lungo in questo tempo record; spesso gli ultimi, esausti, rientrano dopo il tramonto. Per permettere anche ai meno allenati di vivere l'esperienza, negli anni sono nati percorsi più brevi: dai 130 km (comunque impegnativi) fino ai 46 km delle "passeggiate", che permettono di assaporare la bellezza dei luoghi e rivivere lo spirito del ciclismo eroico di Bartali, Coppi, Merckx e Gimondi.
Tutti i percorsi partono e arrivano a Gaiole in Chianti, paese natale di Giancarlo Brocci, ideatore dell'evento. Il tracciato principale attraversa, tra gli altri, Castello di Brolio, Pianella, Radi, Castiglion del Bosco, Montalcino, Torrenieri, Buonconvento, Asciano, Castelnuovo Berardenga, Vagliagli e Radda in Chianti, prima di rientrare a Gaiole.
Lungo il percorso si incontrano i celebri tratti sterrati del Monte Sante Marie e la salita di Lamole-Volpaia, oltre a numerosi punti ristoro dove gustare i piatti più tipici della cucina toscana: ribollita, cantuccini, panforte, accompagnati da un buon bicchiere di vino rosso.
Il Vichiaccio si trova a pochi chilometri dal percorso dell'Eroica — la base ideale per chi vuole partecipare o semplicemente assistere a questa storica corsa nel cuore del Chianti.